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Sodium Bicarbonate → HCID 178525139, Verbindung

HRID 1711417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711417
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH2:25])=[C:21]([CH2:26][S:27]([C:30]3[C:39]4[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=4)[CH:33]=[CH:32][CH:31]=3)(=[O:29])=[O:28])[CH:20]=2)[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N:40]([O-])=O.[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1COCC1.Cl.O>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:12][CH2:13][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:20]=[C:21]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[NH:25][N:40]=[C:26]3[S:27]([C:30]2[C:39]3[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=3)[CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)(=[O:29])=[O:28])[CH2:15][CH2:16]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 23668193Sodium NitriteHCID 588286244-[4-Amino-3-(1-naphthylsulfonylmethyl)phenoxymethyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 178525139HCID 178525139, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[4-amino-3-(1-naphthylsulfonylmethyl)phenoxymethyl]-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester (0.74 g, 1.36 mmoles) in THF and 4M HCl (10 mL), under nitrogen, at 3° C. was treated dropwise with a solution of sodium nitrite (0.09 g, 1.42 mmoles) in H2O, poured into a cold solution of saturated sodium bicarbonate and extracted with EtOAc. The extracts were combined, dried over Na2SO4 and concentrated under vacuum to afford the title compound as an off white solid (0.71 g, 1.29 mmoles).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0330a31b9b3342278c51f036f2ba53cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790751B2

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