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Ethanol → HCID 22239012, Verbindung

HRID 1711606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711606
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][C:20]#[N:21])=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.NN.[CH2:25](O)[CH3:26]>[Ni]>[CH2:25]([NH:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][C:10]1[C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[N:8]([CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[N:9]=1)[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 222390171-Benzyl-3-(3-cyanopropyl)indazole

Produkt 1

HCID 22239012HCID 22239012, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 935NickelKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-benzyl-3-(3-cyanopropyl)indazole (100 mg, 0.35 mM) in ethanol (10 ml) was stirred at room temperature and Raney nickel (approx. 100 mg, wet weight) was added. The resulting suspension was warmed to 65° C. and hydrazine hydrate (0.1 ml, 87 mg) added carefully. The mixture was stirred at 70° C. for a further 2 hr then cooled and filtered through celite. Solvent was removed in vacuo and the residue purified by chromatography on silica (chloroform/methanol 9:1) to give the title product as a clear oil (25 mg, 26%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled
  2. filtrationfiltered through celite
  3. customSolvent was removed in vacuo
  4. customthe residue purified by chromatography on silica (chloroform/methanol 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7092103752d2415ab92785db08442ea3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790761B2

Notizen zur Reaktion

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