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Potassium Carbonate → 5-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yloxy)-2-fluorobenzenamine

HRID 1711660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711660
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15](SC)[N:14]=3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=O)C=1.[NH2:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([OH:42])[CH:38]=[CH:39][C:40]=1[F:41].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>ClCCl.CN(C=O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([O:42][C:37]4[CH:38]=[CH:39][C:40]([F:41])=[C:35]([NH2:34])[CH:36]=4)[N:14]=3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 135191803-Amino-4-fluorophenolHCID 672523404-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(methylthio)pyrimidine

Produkt 1

HCID 672528535-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yloxy)-2-fluorobenzenamineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(methylthio)pyrimidine (200 mg, 0.64 mmol) in dichloromethane was added m-CPBA (220 mg, 1.28 mmol). The reaction was stirred for 2 hour at RT. Water was added, the organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with dichloromethane. The combined organics were washed with brine and concentrated in vacuo. The residue was combined with 3-amino-4-fluorophenol (165 mg, 1.28 mmol) and K2CO3 (176 mg, 1.28 mmol) in DMF (5 mL) and the resultant mixture was heated at 90° C. overnight. After filtration and concentration, the residue was purified by silica gel column chromatography to give 5-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-yloxy)-2-fluorobenzenamine (210 mg, 84% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.50 (s, 1H), 8.44, (d, J=5.4 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.42 (d, J=5.4 Hz, 1H), 7.25 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.98 (t, J=9.6 Hz, 1H), 6.91 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.52 (dd, J=2.7, 8.7 Hz, 1H), 6.28 (m, 1H), 5.30 (br s, 2H), 5.26 (s, 2H), 3.72 (s, 3H); MS (ESI) m/z: 392.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with dichloromethane
  3. washThe combined organics were washed with brine
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. filtrationAfter filtration and concentration
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50c04dc71e66498aa6be326ea54e11f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790756B2

Notizen zur Reaktion

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