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Pyridine → Benzyl 3-[1-(2-acetylaminoethyl)-7-bromo-3-methyl-1H-indol-6-ylmethoxy]-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl}piperidine-1-carboxylate

HRID 1712357
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1712357
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH2:14][O:15][CH:16]3[CH:21]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][C:34]5[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=5[O:40][CH3:41])=[CH:24][CH:23]=4)[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:42]([O:44][CH2:45][C:46]4[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=4)=[O:43])[CH2:17]3)[C:11]=2[Br:13])[C:6]([CH3:52])=[CH:5]1.N1C=CC=CC=1.[C:59](OC(=O)C)(=[O:61])[CH3:60]>ClCCl>[C:59]([NH:1][CH2:2][CH2:3][N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([CH2:14][O:15][CH:16]3[CH:21]([C:22]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:32][CH2:33][C:34]5[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=5[O:40][CH3:41])=[CH:26][CH:27]=4)[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:42]([O:44][CH2:45][C:46]4[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=4)=[O:43])[CH2:17]3)[C:11]=2[Br:13])[C:6]([CH3:52])=[CH:5]1)(=[O:61])[CH3:60]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 68504218benzyl 3-[1-(2-aminoethyl)-7-bromo-3-methyl-1H-indol-6-ylmethoxy]-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl}piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68497500Benzyl 3-[1-(2-acetylaminoethyl)-7-bromo-3-methyl-1H-indol-6-ylmethoxy]-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl}piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 0.185 g of benzyl 3-[1-(2-aminoethyl)-7-bromo-3-methyl-1H-indol-6-ylmethoxy]-4-{4-[3-(2-methoxybenzyloxy)propoxy]phenyl}piperidine-1-carboxylate in 1.1 ml of dichloromethane is admixed successively with 0.50 ml of pyridine and 0.21 ml of acetic anhydride and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture is poured onto water (40 ml) and extracted with ethyl acetate (2×40 ml). The organic phases are washed successively with 1M sodium hydrogencarbonate solution (40 ml) and brine (40 ml), dried over sodium sulphate, filtered and concentrated by evaporation. The title compound is obtained as a white foam from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F). Rf=0.17 (EtOAc-heptane=4:1); Rt=5.89.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture is poured onto water (40 ml)
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×40 ml)
  3. washThe organic phases are washed successively with 1M sodium hydrogencarbonate solution (40 ml) and brine (40 ml)
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-808895540ba2448c800cfb5b3cf79f76
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790715B2

Notizen zur Reaktion

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