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Sodium Hydroxide → Benzyl 4-{4-[2-(cyclohexylmethylamino)ethoxy]phenyl}-3-[4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate

HRID 1712521
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1712521
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[O:18])[CH2:13][CH:12]2[O:27][CH2:28][C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]3[O:37][CH2:36][CH2:35][N:34]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][O:41][CH3:42])[C:33]=3[CH:43]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[CH:44]1([CH:50]=O)[CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46][CH2:45]1.[BH4-].[Na+].[OH-].[Na+]>CO>[CH:44]1([CH2:50][NH:1][CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH:11]3[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[O:18])[CH2:13][CH:12]3[O:27][CH2:28][C:29]3[CH:30]=[CH:31][C:32]4[O:37][CH2:36][CH2:35][N:34]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][O:41][CH3:42])[C:33]=4[CH:43]=3)=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46][CH2:45]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 16275CyclohexanecarboxaldehydeHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 68501706benzyl 4-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]-3-[4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68500847
Benzyl 4-{4-[2-(cyclohexylmethylamino)ethoxy]phenyl}-3-[4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 0.346 g of benzyl 4-[4-(2-aminoethoxy)phenyl]-3-[4-(3-methoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-ylmethoxy]piperidine-1-carboxylate (Example 184b) and 0.068 ml of cyclohexanecarbaldehyde in 2 ml of methanol is stirred at room temperature over 3.5 hours, admixed in portions with 0.037 g of sodium borohydride and subsequently stirred for a further 2 hours. The reaction mixture is admixed with 2 ml of 1N NaOH, stirred for 30 minutes and then partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase is washed with brine, dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation. The title compound is obtained as a yellow oil from the residue by means of flash chromatography (SiO2 60F). Rf=0.48 (200:20:1 dichloromethane-methanol-25% conc. ammonia); Rt=4.97.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 minutes
  2. custompartitioned between ethyl acetate and water
  3. washThe organic phase is washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a519199ae2040769ac121f4701061a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790715B2

Notizen zur Reaktion

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