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Di-tert-butyl dicarbonate → Ethyl 5-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)-amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboxylate

HRID 1712936
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1712936
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[S:13][C:12]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:11][CH:10]=1)#[N:2].[O:19](C(OC(C)(C)C)=O)[C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=O>CO.[Ni]>[C:23]([O:22][C:20]([NH:2][CH2:1][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=1[C:9]1[S:13][C:12]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:19])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 90495Di-tert-butyl dicarbonateHCID 68705066Ethyl 5-(2-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 59463267Ethyl 5-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)-amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboxylateAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of ethyl 5-(2-cyanophenyl)thiophene-2-carboxylate (1.09 gm 4.24 mmol) in MeOH (8 mL) was added (BOC)2O (1.11 g, 5.08 mmol) and Raney Nickel (3.6 mL). The reaction mixture was allowed to stir at rt under an atmosphere of hydrogen overnight and then filtered through celite. The filtrate was concentrated and the residue was purified by column chromatography to give ethyl 5-(2-{[(tert-butoxycarbonyl)-amino]methyl}phenyl)thiophene-2-carboxylate (1.32 g, 86%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. customthe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4400d6d0b4c41419b9e81927282f9f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795249B2

Notizen zur Reaktion

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