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Acetonitrile → HCID 11511843, Verbindung

HRID 1713030
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713030
C(OC(=O)C(CC)CCN1C(=S)[N:11]2[C:12]3[CH:13]=[C:14]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=4)[O:15][C:16]=3[CH:17]=[C:10]2[C:9]1=[O:27])C.[CH2:31]([N:33]([CH2:47][CH3:48])[C:34](=[O:46])[CH2:35][C:36]1([CH2:42][N:43]=[C:44]=[S:45])[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37]1)[CH3:32].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C(#N)C>C(Cl)(Cl)Cl.O>[CH2:34]([O:46][C:9]([C:10]1[NH:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([Cl:24])=[CH:22][CH:23]=3)[O:15][C:16]=2[CH:17]=1)=[O:27])[CH3:35].[Cl:24][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:14]2[O:15][C:16]3[CH:17]=[C:10]4[C:9](=[O:27])[N:43]([CH2:42][C:36]5([CH2:35][C:34]([N:33]([CH2:31][CH3:32])[CH2:47][CH3:48])=[O:46])[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]5)[C:44](=[S:45])[N:11]4[C:12]=3[CH:13]=2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86618329HCID 86618329, VerbindungHCID 86618332HCID 86618332, Verbindung

Produkt 2

HCID 11511843HCID 11511843, VerbindungAusbeute 20 %HCID 12527106
HCID 12527106, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

2-(4-Chloro-phenyl)-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester (15 mg, 0.05 mmol) was prepared as described hereinabove (see, preparation of Compound 4), and placed in a heavy-walled glass tube with a threaded Teflon plug. N,N-diethyl-2-(1-isothiocyanatomethyl-cyclohexyl)-acetamide (84 mg, 0.2 mmol, 4 molequivalents) and K2CO3 (10 mg, 0.07 mmol, 1.4 molequivalents) were added thereto, the glass tube was sealed and the mixture was heated while stirring at 120° C. for 6 hours. The mixture was then dissolved in chloroform, washed with water, dried over Na2SO4 and the solvent was evaporated under reduced pressure. The purified product was isolated by HPLC, using an acetonitrile:water gradient as eluent, to give Compound 24 (5.16 mg, 20% yield) as an orange solid.

Aufarbeitung

  1. customthe glass tube was sealed
  2. temperaturethe mixture was heated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe purified product was isolated by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3df4ec9dc80c4a62889b1766f7783aa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795255B2

Notizen zur Reaktion

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