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Chloroacetyl chloride → 1,1-Dimethylethyl 4-(chloroacetyl)-3-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate

HRID 1713505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1713505
[OH:1][C:2]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH:3]1[NH:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:37][CH2:38][C:39](Cl)=[O:40].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[Cl:37][CH2:38][C:39]([N:8]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4][CH:3]1[C:2]([OH:1])([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 23122074(1,1-Dimethylethyl)3-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperazine carboxylate

Produkt 1

HCID 684196211,1-Dimethylethyl 4-(chloroacetyl)-3-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperazine-1-carboxylateAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl 3-[hydroxy(diphenyl)methyl]-1-piperazine carboxylate (0.50 g, 1.4 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) were sequentially added diisopropylethylamine (2 mL) and chloroacetyl chloride (0.46 g, 4.1 mmol) with ice cooling, and the mixture was stirred for 4 hours while elevating the temperature to room temperature. To the reaction solution was added ethyl acetate, and the resulting mixture was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified with silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1) to obtain the title compound (0.28 g, yield 46%).

Aufarbeitung

  1. customto room temperature
  2. washthe resulting mixture was washed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified with silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c38e1ae7b0d04d508f5b9bdb775befe9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795267B2

Notizen zur Reaktion

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