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Ammonium Chloride → cis-3-Benzyl-6-bromo-8-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-3-aza-fluoren-9-one

HRID 1714141
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714141
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]([O:16]C)=O)[CH:10]([C:18]2[CH:23]=[C:22]([CH3:24])[CH:21]=[C:20]([Br:25])[CH:19]=2)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH4+].[Cl-]>O>[CH2:1]([N:8]1[CH2:9][C@H:10]2[C@H:11]([C:14](=[O:16])[C:23]3[C:18]2=[CH:19][C:20]([Br:25])=[CH:21][C:22]=3[CH3:24])[CH2:12][CH2:13]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 68501586Methyl 1-benzyl-3-(3-bromo5-methyl-phenyl)piperidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 16117545cis-3-Benzyl-6-bromo-8-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-3-aza-fluoren-9-oneAusbeute 6,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 1-benzyl-3-(3-bromo-5-methyl-phenyl)piperidine-4-carboxylate (12.2 g, 30.3 mmol) from step B and polyphosphoric acid (124 g) was heated at 180° C. for 3 h then cooled to 0.20° C. To the reaction mixture H2O and saturated NH4Cl aqueous solution were added, successively then extracted with EtOAc. The combined organic solution was dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed in silica gel column (Hex/EtOAc 9/1) to obtain the title compound (760 mg, 2.1 mmol): MS (ES) 370.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to 0.20° C
  2. extractionsuccessively then extracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic solution was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was chromatographed in silica gel column (Hex/EtOAc 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2274898c54944458dc73cea78f94952
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795436B2

Notizen zur Reaktion

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