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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-Benzyl-6-bromo-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-3-aza-fluorene

HRID 1714155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714155
[CH2:1]([N:8]1[CH2:20][C@H:19]2[C@H:11]([C:12](=O)[C:13]3[C:18]2=[CH:17][C:16]([Br:21])=[CH:15][C:14]=3[CH3:22])[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.NN>C(O)CO>[CH2:1]([N:8]1[CH2:20][C:19]2[C:18]3[C:13](=[C:14]([CH3:22])[CH:15]=[C:16]([Br:21])[CH:17]=3)[CH2:12][C:11]=2[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 16117545cis-3-Benzyl-6-bromo-8-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-3-aza-fluoren-9-one

Produkt 1

HCID 161178133-Benzyl-6-bromo-8-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-3-aza-fluoreneAusbeute 6,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 174Ethylene GlycolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of cis-3-benzyl-6-bromo-8-methyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-3-aza-fluoren-9-one (680 mg, 1.8 mmol) in ethylene glycol (9.0 mL) was added hydrazine hydrate (1.8 mL). The reaction mixture was heated at 120° C. for 2 h and at 180° C. for additional 15 h. The reaction was cooled to 20° C., quenched by addition of brine and extracted with CH2Cl2. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed in silica gel column (hexane/EtOAc 9/1) to give the title compound (42 mg, 0.12 mmol): MS (ES) 354.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to 20° C.
  2. customquenched by addition of brine
  3. extractionextracted with CH2Cl2
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was chromatographed in silica gel column (hexane/EtOAc 9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21ea081d36724f47bf0a6a6beafd7d92
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795436B2

Notizen zur Reaktion

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