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Ammonium Chloride → tert-Butyl {3-[6-amino-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamate

HRID 1714179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1714179
[CH3:1][C:2]([CH3:29])=[CH:3][CH2:4][N:5]1[C:9]2[CH:10]=[C:11]([N+:14]([O-])=O)[CH:12]=[CH:13][C:8]=2[N:7]=[C:6]1[S:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22](=[O:28])[O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].[Cl-].[NH4+]>C(O)C.O.[Fe]>[NH2:14][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]2[N:7]=[C:6]([S:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][C:22](=[O:28])[O:23][C:24]([CH3:25])([CH3:26])[CH3:27])[N:5]([CH2:4][CH:3]=[C:2]([CH3:29])[CH3:1])[C:9]=2[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 86619700tert-butyl {3-[1-(3-methylbut-2-enyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamate

Produkt 1

HCID 59464722tert-Butyl {3-[6-amino-1-(3-methylbut-2-enyl)-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamateAusbeute 107,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 140 mg (0.33 mmol) of tert-butyl {3-[1-(3-methylbut-2-enyl)-6-nitro-1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl]propyl}carbamate in 15 ml of ethanol was added dropwise to a suspension of 93 mg (1.66 mmol) of iron and 16 mg (0.30 mmol) of ammonium chloride in 1.5 ml of water and boiled at reflux for 3 hours. The catalyst was filtered off and washed with ethanol. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The 138 mg of the desired product thus obtained were used in the next stage without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 3 hours
  2. filtrationThe catalyst was filtered off
  3. washwashed with ethanol
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf785caf84134e6c8724c8b7052e787f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07795445B2

Notizen zur Reaktion

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