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Acetic Acid → HCID 59323905, Verbindung

HRID 1715178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1715178
[N+]([CH:4]([CH3:17])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:12]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[N:13]2)=[CH:8][CH:7]=1)([O-])=O.C(O)(=[O:20])C>[Fe]>[N:12]1([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH2:5][C:4](=[O:20])[CH3:17])=[CH:7][CH:8]=2)[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[N:13]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic Acid2×HCID 68506476HCID 68506476, Verbindung

Produkt 1

HCID 59323905HCID 59323905, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23925IronKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A stirred suspension comprising iron (10.7 g, 191.9 mmol) in glacial acetic acid (150 ml) under an inert atmosphere of argon is heated to 40° C. and then treated with a solution of 1-[4-(2-nitro-propyl)-phenyl]-1H-pyrazole (8.8 g, 38.39 mmol) in glacial acetic acid (100 ml). The reaction mixture is heated to 100° C. for 2 hours and then allowed to cool to room temperature. The mixture is poured onto ice-water (200 ml), stirred for 5 minutes and then filtered through celite washing through with DCM (50 ml). The organic portion of the filtrate is separated and the aqueous is extracted with DCM (150 ml). The organic portions are combined, washed with water (3×50 ml), brine (1×25 ml), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to afford the title compound as a red oil. [MH+ 201.25].

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is heated to 100° C. for 2 hours
  2. temperatureto cool to room temperature
  3. additionThe mixture is poured onto ice-water (200 ml)
  4. filtrationfiltered through celite
  5. washwashing through with DCM (50 ml)
  6. customThe organic portion of the filtrate is separated
  7. extractionthe aqueous is extracted with DCM (150 ml)
  8. washwashed with water (3×50 ml), brine (1×25 ml)
  9. dry with materialdried (MgSO4)
  10. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef58223ec3fe4b208c6f83c64779b0b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07799810B2

Notizen zur Reaktion

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