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Triethylamine → 3-(4-Ethoxy-2-oxocyclohex-3-enyl)propyl-7-methoxy-2-oxo-2h-chromen-3-ylcarbamate

HRID 1716189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716189
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[C:8](C(O)=O)[C:9](=[O:13])[O:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.CC[N:19]([CH2:22]C)CC.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=[O:31])=CC=1.[CH2:41]([O:43][C:44]1[CH2:49][CH2:48][CH:47]([CH2:50][CH2:51][CH2:52][OH:53])[C:46](=[O:54])[CH:45]=1)[CH3:42]>C1C=CC=CC=1.O>[CH2:41]([O:43][C:44]1[CH2:49][CH2:48][CH:47]([CH2:50][CH2:51][CH2:52][O:53][C:22](=[O:31])[NH:19][C:8]2[C:9](=[O:13])[O:10][C:11]3[C:6]([CH:7]=2)=[CH:5][CH:4]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:12]=3)[C:46](=[O:54])[CH:45]=1)[CH3:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 5839417-Methoxycoumarin-3-carboxylic AcidHCID 252417513-Ethoxy-6-(3-hydroxypropyl)cyclohex-2-enone

Produkt 1

HCID 589993283-(4-Ethoxy-2-oxocyclohex-3-enyl)propyl-7-methoxy-2-oxo-2h-chromen-3-ylcarbamateAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 241BenzeneLösungsmittel2×HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 7-methoxy-3-carboxycoumarin (335 mg, 1.5 mmol), NEt3 (1.05 mL, 7.6 mmol) and DPPA (0.36 mL, 1.7 mmol) in benzene (15 mL) was stirred at 65° C. for 4 h. A solution of 3 (260 mg, 1.3 mmol) in benzene (2 mL) was then added and the mixture stirred at 65° C. for 16 h. Upon cooling, water (40 mL) was added and the mixture extracted with DCM (3×40 mL). The combined organic phases were washed with sat. NaHCO3 (30 mL), brine (30 mL), dried over anhydrous MgSO4 and reduced to dryness. The resultant solid was purified by flash column chromatography (×2, gradient elution with DCM/EtOAC (8/2) to DCM/EtOAc/MeOH (8/1/1), and then DCM/MeOH (9/1)) to yield 5 as an off-white solid (270 mg, 49.5%). Rf 0.63 (hexanes/EtOAc 1/2); Mp. 131-134° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.22 (1H, s), 7.34 (2H, m), 6.84 (1H, dd, J=8.6 Hz, 2.4 Hz), 6.79 (1H, d, J=2.4 Hz), 5.29 (1H, s), 4.18 (2H, t, J=6.3 Hz), 3.85 (2H, 2q, J=7.0 Hz), 3.82 (3H, s), 2.42 (2H, 2d, J=7.1 Hz), 2.22 (1H, m), 2.08 (1H, dq, J=14.2 Hz, 5.0 Hz), 1.94-1.85 (1H, m), 1.78-1.66 (3H, m), 1.52-1.42 (1H, m), 1.33 (3H, t, J=7.0 Hz); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ 201.0, 176.9, 161.1, 158.9, 153.6, 151.3, 128.4, 122.0, 121.9, 113.3, 113.2, 102.4, 100.8, 66.0, 64.4, 55.9, 44.9, 28.3, 26.6 (×2), 26.2, 14.3; ESI MS m/z 438 (M++Na+).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. extractionthe mixture extracted with DCM (3×40 mL)
  3. washThe combined organic phases were washed with sat. NaHCO3 (30 mL), brine (30 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. customThe resultant solid was purified by flash column chromatography (
  6. wash×2, gradient elution with DCM/EtOAC (8/2) to DCM/EtOAc/MeOH (8/1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df1c1a30513c4e1eb27338f1f560af6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803630B2

Notizen zur Reaktion

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