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1-Hydroxybenzotriazole → 2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-N-trityloxy-acetamide

HRID 1716318
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716318
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][CH2:9][C:10]([OH:12])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[C:13]([O:32][NH2:33])([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O.CN1C(=O)CCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8][CH2:9][C:10]([NH:33][O:32][C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)=[O:12])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 7361972-[(4-Fluorophenyl)sulfanyl]acetic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 3015602O-(triphenylmethyl)hydroxylamine

Produkt 1

HCID 866199392-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-N-trityloxy-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (4-fluoro-phenylsulfanyl)-acetic acid (1.52 g, 8.17 mmol) from step B and O-Trityl-hydroxylamine (2.26 g, 10 mmol) in dry DMF was sequentially added NMP (3.0 ml), EDCl (2.05 g, 10.7 mmol), and HOBT (1.45 g, 10.74 mmol). The resulting mixture was stirred at room temperature for overnight. The reaction was diluted with EtOAc and water. The organic layer was washed sequentially with 1N HCl solution, 10% aqueous Na2CO3, water and saturated NaCl solution. The organic portion was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to gave a crude material, which was then purified by a column chromatography with 0˜25% EtOAc in hexanes. MS: 466.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed sequentially with 1N HCl solution, 10% aqueous Na2CO3, water and saturated NaCl solution
  2. dry with materialThe organic portion was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a60109d474054772818a90f4820ddbdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803793B2

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