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4-Methoxyphenol → 3-[4-(4-Methoxy-phenoxy)-benzenesulfonyl]-1-trityloxy-azepan-2-one

HRID 1716322
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716322
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([CH:11]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([O:18][C:19]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:12]2=[O:38])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:39][O:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([OH:47])=[CH:43][CH:42]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(N(C)C)=O.CCOC(C)=O>[CH3:39][O:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([O:47][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([CH:11]3[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([O:18][C:19]([C:32]4[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=4)([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=4)[C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[C:12]3=[O:38])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:43][CH:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 90154-MethoxyphenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 685136933-(4-Fluoro-benzenesulfonyl)-1-trityloxy-azepan-2-one

Produkt 1

HCID 685163403-[4-(4-Methoxy-phenoxy)-benzenesulfonyl]-1-trityloxy-azepan-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A Mixture of 3-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-1-trityloxy-azepan-2-one prepared from step F (18.9 mg, 0.0357 mmol), 4-methoxy-phenol (19.2 mg, 0.154 mmol) and K2CO3 (38.1 mg, 0.275 mmol) in anhydrous DMA (1.5 mL) was stirred and heated at 100° C. for overnight. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed sequentially with water and saturated NaCl solution. The organic phase was then dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to gave a crude material, which was then purified by a column chromatography (0˜25% EtOAc in hexane). MS: 656.5 (M+Na)+.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with water and saturated NaCl solution
  2. dry with materialThe organic phase was then dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37e6fe15b55f43ab91300e09decc8e94
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803793B2

Notizen zur Reaktion

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