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Bromotrichloromethane → Methyl {2-{4-[(1H-Benzimidazol-1-yl)methyl]phenyl}-1,3-oxazol-4-yl}carboxylate

HRID 1716823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1716823
[N:1]1([CH2:10][C:11]2[CH:26]=[CH:25][C:14]([C:15]([NH:17][C@H:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH2:19][OH:20])=O)=[CH:13][CH:12]=2)[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[CH:2]1.CC[N+](S(N=C(OC)[O-])(=O)=O)(CC)CC.BrC(Cl)(Cl)Cl.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1COCC1.C(Cl)Cl>[N:1]1([CH2:10][C:11]2[CH:26]=[CH:25][C:14]([C:15]3[O:20][CH:19]=[C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[N:17]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[CH:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6383BromotrichloromethaneHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 2724994Methyl N-(triethylammoniosulfonyl)carbamateHCID 68666178HCID 68666178, Verbindung

Produkt 1

HCID 57550219Methyl {2-{4-[(1H-Benzimidazol-1-yl)methyl]phenyl}-1,3-oxazol-4-yl}carboxylateAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A stirred solution of methyl N-{4-[(1H-benzimidazol-1-yl)methyl]benzoyl}-serinate (2.8 g, 7.93 mmol) in THF is treated with Burgess Reagent (2.26 g, 9.45 mmol) and activated 4 Å molecular sieves (1 g), stirred at 60° C. for 2 h, cooled to room temperature and concentrated under reduced pressure. A solution of the resultant residue (0.1 g, 0.29 mmol) in CH2Cl2 is cooled to 0° C., treated with bromo trichloromethane (0.06 g, 0.33 mmol) and DBU (0.05 g, 0.33 mmol), stirred at room temperature overnight and concentrated under reduced pressure. The resultant residue is purified by column chromatography (silica, CH3OH/CHCl3 0→5%) to give the title product in 52% yield, identified by NMR and mass spectral analyses. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.28 (s, 1H); 8.08 (d, J=8 Hz, 2H); 8.00 (m, 1H); 7.85 (d, J=8 Hz, 2H); 7.30 (m, 5H); 5.43 (s, 2H); 3.95 (s, 3H). LCMS (ESI+) 334 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. stirringstirred at room temperature overnight
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe resultant residue is purified by column chromatography (silica, CH3OH/CHCl3 0→5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b66fb8fcd3a141fca1f234ca61375897
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803825B2

Notizen zur Reaktion

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