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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → N-cyclopropyl-1-{2-ethoxy-4-[(ethylamino)carbonyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

HRID 1717333
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1717333
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([NH:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[N:15]1[CH:19]=[C:18]([C:20]([OH:22])=O)[N:17]=[N:16]1)[CH3:2].[CH:23]1([NH2:26])[CH2:25][CH2:24]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[CH:23]1([NH:26][C:20]([C:18]2[N:17]=[N:16][N:15]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]([NH:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[CH:9][C:4]=3[O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:19]=2)=[O:22])[CH2:25][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 69828CyclopropylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 685156141-[2-ethoxy-4-[(ethylamino)carbonyl]phenyl]-1H-1,2,3-Triazole-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 57664951
N-cyclopropyl-1-{2-ethoxy-4-[(ethylamino)carbonyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-{2-ethoxy-4-[(ethylamino)carbonyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid (0.36 g) obtained in Example 131f) in DMF (3 ml) were successively added cyclopropylamine (0.10 ml), triethylamine (0.20 ml), HOBt (0.22 g) and WSC (0.27 g), and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. To the reaction mixture were added saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and ethyl acetate, and the organic layer was separated. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was recrystallized from ethanol-water to give the title compound as a white powder (0.31 g, 76%).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  3. customthe residue was recrystallized from ethanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b565311ddc24002a046127cc40c74e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803822B2

Notizen zur Reaktion

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