StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → 4'-{[4-Butyl-1-(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethylpropyl)-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile

HRID 1718380
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1718380
[CH2:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([CH3:27])[NH:8][C:9](=[O:26])[C:10]=1[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[C:19]([C:24]#[N:25])=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[CH:14][CH:13]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:35][C:36]([CH3:47])([CH3:46])[CH2:37][O:38][Si:39]([C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])([CH3:41])[CH3:40].CN(C)C(=O)C>C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([CH3:27])[N:8]([CH2:35][C:36]([CH3:47])([CH3:46])[CH2:37][O:38][Si:39]([C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])([CH3:40])[CH3:41])[C:9](=[O:26])[C:10]=1[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[C:19]([C:24]#[N:25])=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[CH:14][CH:13]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 31374DimethylacetamideHCID 11780954(3-Bromo-2,2-dimethylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilaneHCID 1354012224'-[(4-Butyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 57460215
4'-{[4-Butyl-1-(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2,2-dimethylpropyl)-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile
Ausbeute 40,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4′-[(4-butyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile (1 g), cesium carbonate (4.1 g), (3-bromo-2,2-dimethylpropoxy)(tert-butyl)dimethylsilane (2.36 g) and N,N-dimethylacetamide (10 mL) was stirred at 130° C. for 2 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, washed with 5% aqueous potassium hydrogen sulfate solution and then with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless solid (0.63 g, 27%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% aqueous potassium hydrogen sulfate solution
  2. dry with materialwith saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc9018279575477bb6c379ae531841af
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion