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Pyridine → 4'-{[3-butyl-1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile

HRID 1718504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1718504
[CH2:1]([C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:18]([C:23]#[N:24])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[C:8](=[O:25])[NH:7][N:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH3:26][C:27]1([CH3:39])[CH2:31][C:30]2[CH:32]=[C:33](B(O)O)[CH:34]=[CH:35][C:29]=2[O:28]1.N1C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C.ClCCl>[CH2:1]([C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[C:18]([C:23]#[N:24])=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[C:8](=[O:25])[N:7]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:29]3[O:28][C:27]([CH3:26])([CH3:39])[CH2:31][C:30]=3[CH:32]=2)[N:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 149510524'-[(3-butyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrileHCID 23005350(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)boronic acid

Produkt 1

HCID 574603834'-{[3-butyl-1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile
Ausbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4′-[(3-butyl-5-oxo-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile (1.0 g), (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)boronic acid (1.2 g), copper(II) acetate (1.1 g), pyridine (1.2 mL), triethylamine (2.1 mL), molecular sieves 4 A (2.0 g) and dichloromethane (10 mL) was stirred for 3 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and the insoluble material was filtered off. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound (1.4 g, 100%) as a pale-yellow liquid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe insoluble material was filtered off
  2. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70064c783f4741d5b398d05b5a81eb46
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

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