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Pyridine → 4'-[(4-Butyl-2-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]-3',5'-difluorobiphenyl-2-carbonitrile

HRID 1718642
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1718642
[CH2:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([CH3:29])[NH:8][C:9](=[O:28])[C:10]=1[CH2:11][C:12]1[C:17]([F:18])=[CH:16][C:15]([C:19]2[C:20]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)=[CH:14][C:13]=1[F:27])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[C:30]1(B(O)O)[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1.C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([C:5]1[N:6]=[C:7]([CH3:29])[N:8]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C:9](=[O:28])[C:10]=1[CH2:11][C:12]1[C:13]([F:27])=[CH:14][C:15]([C:19]2[C:20]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)=[CH:16][C:17]=1[F:18])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 1361468224'-[(4-Butyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]-3',5'-difluorobiphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 574605434'-[(4-Butyl-2-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]-3',5'-difluorobiphenyl-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4′-[(4-butyl-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]-3′,5′-difluorobiphenyl-2-carbonitrile (1.0 g), phenylboronic acid (1.0 g), triethylamine (2.0 mL), pyridine (1.0 mL) and molecular sieves 4 A (1.0 g) in methylene chloride (15 mL) was added copper(II) acetate (1.0 g), and the mixture was stirred for 2 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The insoluble material was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow viscous substance (1.21 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe insoluble material was filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4887b40076c4b47bd7130e7ede62c39
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

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