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Ethyl Acetate → HCID 57460661, Verbindung

HRID 1718741
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1718741
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:13](=[O:14])[C:12]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]4[C:23]([C:28]#[N:29])=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[CH:18][CH:17]=3)=[C:11]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[N:10]=[C:9]2[CH3:33])=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH:35]([CH2:38][CH3:39])[CH2:36][CH3:37].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.O>[CH2:36]([CH:35]([O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]2[C:13](=[O:14])[C:12]([CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]4[C:23]([C:28]#[N:29])=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[CH:18][CH:17]=3)=[C:11]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[N:10]=[C:9]2[CH3:33])=[CH:6][CH:7]=1)[CH2:38][CH3:39])[CH3:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 157383-BromopentaneHCID 57460377HCID 57460377, Verbindung

Produkt 1

HCID 57460661HCID 57460661, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4′-{[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile (1.0 g) and 3-bromopentane (1.40 mL) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was added cesium carbonate (1.5 g), and the mixture was stirred at 80° C. for 5 hr. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, ethyl acetate and water were added, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated and the residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow viscous substance (0.98 g, 84%).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated
  6. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40f475434cea40d2a365d9c5924a4dae
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

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