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Pyridine → HCID 57460950, Verbindung

HRID 1718965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1718965
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:20]2[C:21]([C:26]#[N:27])=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][C:9]1[C:14](=[O:15])[NH:13][C:12]([CH3:16])=[N:11][C:10]=1[CH2:17][CH2:18][CH3:19].[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33](B(O)O)=[CH:32][CH:31]=1.C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:20]2[C:21]([C:26]#[N:27])=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][C:9]1[C:14](=[O:15])[N:13]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]([O:29][CH3:28])=[CH:31][CH:32]=2)[C:12]([CH3:16])=[N:11][C:10]=1[CH2:17][CH2:18][CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 201262(4-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 1360269433'-Fluoro-4'-[(2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 57460950HCID 57460950, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895Cupric acetateKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3′-fluoro-4′-[(2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile (2.0 g), (4-methoxyphenyl)boronic acid (2.0 g), triethylamine (4.0 mL), pyridine (2.0 mL) and molecular sieves 4 A (4.0 g) in methylene chloride (30 mL) was added copper(II) acetate (1.0 g), and the mixture was stirred at room temperature for 4 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, the insoluble material was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow amorphous solid (2.35 g, 91%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe insoluble material was filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63b28dd529964bc9bb38795851daef39
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07803940B2

Notizen zur Reaktion

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