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3-Methyl-2-butanone → 1-(4-Fluorophenyl)-4-methylpent-1-en-3-one

HRID 1720742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1720742
[O-]CC.[Na+].[CH3:5][C:6]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[O:7].[F:11][C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=O)=[CH:14][CH:13]=1>C(O)C.CCOCC>[F:11][C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=[CH:5][C:6](=[O:7])[CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[CH:14][CH:13]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 112513-Methyl-2-butanoneHCID 680234-FluorobenzaldehydeHCID 2723922Sodium ethoxide

Produkt 1

HCID 537214671-(4-Fluorophenyl)-4-methylpent-1-en-3-oneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A sodium ethoxide solution (21% by weight in EtOH, 4.86 gm, 15 mmol) was added to a mixture of methylisopropylketone (8.61 gm, 100 mmol, from Aldrich) and 4-fluorobenzaldehyde (12.411 gm, 100 mmol, from Aldrich) in ethanol (150 ml). The solution was allowed to stir at room temperature for 3 hours. The solvent was evaporated to afford an orange oil. The oil was dissolved in ether, washed with saturated NH4Cl and brine, then dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give an orange oil. The oil was purified by distillation (bp=106° C. at 1.3 mm Hg) to afford the title compound as a pale yellow oil (10.118 gm, 53%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customto afford an orange oil
  3. washwashed with saturated NH4Cl and brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give an orange oil
  8. distillationThe oil was purified by distillation (bp=106° C. at 1.3 mm Hg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-553cf1aff0e543d1a185ffa7c57ce908
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05506219

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