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Benzene → 1,6-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester

HRID 1722401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1722401
[CH3:1][O:2][C:3]1[NH:4][C:5]([CH3:24])=[C:6]([C:18]([O:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:10]=2)[N:8]=1.C(N(CC)CC)C.[C:32](Cl)(Cl)=[O:33].C1C=CC=CC=1.[CH2:42]([NH2:49])[C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=1.[Cl-].[Na+]>ClCCl.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]([C:32]([NH:49][CH2:42][C:43]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][CH:44]=2)=[O:33])[CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:10]=2)[C:6]([C:18]([O:20][CH:21]([CH3:22])[CH3:23])=[O:19])=[C:5]([CH3:24])[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 241BenzeneHCID 5234Sodium ChlorideHCID 6371PhosgeneHCID 7504BenzylamineHCID 8471TriethylamineHCID 146271971,4-Dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methyethyl ester

Produkt 1

HCID 14855106
1,6-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1,4-dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, 1-methylethyl ester (5.00 g, 15.0 mmol; see Example 2A) and dry triethylamine (6.27 ml, 45 mmol) in dichloromethane (45 ml) in an ice bath under argon was treated with a 1.2M solution of phosgene in benzene (15.0 ml, 18.0 mmol) via syringe. After stirring 4.0 hours at 0° C., the reaction was treated with benzyl amine (2.46 ml, 22.5 mmol) and stirred at ambient temperature overnight. The reaction was treated with water and saturated sodium chloride. The organic phase was evaporated and flash chromatographed (3% ethyl acetate in dichloromethane) to give the title compound as a yellow foam (6.20 g) TLC (5% ethyl acetate/dichlorolmethane) major spot, Rf =0.70.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at ambient temperature overnight
  2. customThe organic phase was evaporated
  3. customflash chromatographed (3% ethyl acetate in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ff8d6bdff9f46049dac2c5f377ec371
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04855301

Notizen zur Reaktion

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