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Acetonitrile → (3S,4S)-3-Hydroxy-4-t-butyloxycarbonylamino-5-cyclohexylpentane nitrile

HRID 1722668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1722668
C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[C:9](#[N:11])[CH3:10].[C:12]([O:16][C:17]([NH:19][C@@H:20]([CH2:23][CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1)[CH:21]=[O:22])=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]>O1CCCC1>[OH:22][C@H:21]([C@@H:20]([NH:19][C:17]([O:16][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:18])[CH2:23][CH:24]1[CH2:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25]1)[CH2:10][C:9]#[N:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 10848617(S)-Tert-butyl 1-cyclohexyl-3-oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 10968477(3S,4S)-3-Hydroxy-4-t-butyloxycarbonylamino-5-cyclohexylpentane nitrileAusbeute 41 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of lithium diisopropylamide (4.40 mmol) in dry tetrahydrofuran (4 mL) at -78° C. was added acetonitrile (0.25 mL, 4.4 mmol). To this enolate suspension was added 2(S)-t-butyloxycarbonylamino-3-cyclohexylpropanal (0.76 g, 2.98 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) pre-cooled to -78° C. After stirring for 15 minutes, the mixture was quenched with 2M HCl (5.0 mL), and extracted with ether which was dried over MgSO4 and evaporated. Flash chromatography on silica gel with ethyl acetate/hexane mixtures afforded 0.360 g (41%) of the desired compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was quenched with 2M HCl (5.0 mL)
  2. extractionextracted with ether which
  3. dry with materialwas dried over MgSO4
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cda5bcb397974507bfcfdb8e1c20aa41
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04857507

Notizen zur Reaktion

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