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1,2-Diaminocyclohexane, trans- → N-[4-amino-3-(4-amino-3-methoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl]-2-pyrrolidin-1-ylacetamide triacetate salt

HRID 17231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17231
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[C:13]([NH2:18])=[N:14][CH:15]=[C:16](I)[C:11]=3[S:10][CH:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[O:19][CH3:20].[N:21]1([CH2:26][C:27]([NH2:29])=[O:28])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.P([O-])([O-])([O-])=[O:31].[K+].[K+].[K+].[C@@H]1(N)CCCC[C@H]1N>[Cu]I.O1CCOCC1>[C:3]([OH:19])(=[O:28])[CH3:4].[C:27]([OH:28])(=[O:31])[CH3:26].[C:3]([OH:19])(=[O:28])[CH3:4].[NH2:18][C:13]1[C:12]2[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([NH2:1])=[C:3]([O:19][CH3:20])[CH:4]=3)=[CH:9][S:10][C:11]=2[C:16]([NH:29][C:27](=[O:28])[CH2:26][N:21]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:15][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 438061,2-Diaminocyclohexane, trans-HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 134758251-PyrrolidineacetamideHCID 184507103-(4-Amino-3-methoxyphenyl)-7-iodothieno[3,2-c]pyridin-4-amine

Produkt 1

HCID 18451403N-[4-amino-3-(4-amino-3-methoxyphenyl)thieno[3,2-c]pyridin-7-yl]-2-pyrrolidin-1-ylacetamide triacetate salt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A schlenck tube was charged with 3-(4-amino-3-methoxyphenyl)-7-iodothieno[3,2-c]pyridin-4-amine (199 mg, 0.5 mmol), 2-pyrrolidin-1-ylacetamide (0.6 mmol), copper(I) iodide (4.8 mg, 0.025 mmol), potassium phosphate (225 mg, 1.06 mmol). Evacuated under vacuum and back filled with nitrogen. trans-Cyclohexane-1,2-diamine (6.5 uL, 0.05 mmol) and dioxane (1 mL) was added. The reaction tube was sealed and heated at about 110° C. overnight. The solvent was removed and the crude product was purified by reverse phase preparative HPLC to give the title compound as the tri-acetate salt. LCMS (Conditions a): MH+=398.2, Rt=1.55 min. (154 mg, 45%)

Aufarbeitung

  1. customEvacuated under vacuum
  2. additionback filled with nitrogen
  3. customThe reaction tube was sealed
  4. customThe solvent was removed
  5. customthe crude product was purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1656f847d5b4166abc0cb76fd0c498c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737160B2

Notizen zur Reaktion

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