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HCID 21082156, Verbindung → HCID 21082219, Verbindung

HRID 1724055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1724055
[F:1][C:2]([F:35])([F:34])[C:3]([C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]([CH2:18][C:19]1[N:20]=[C:21]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][OH:32])=[CH:27][CH:26]=3)[O:22][C:23]=1[CH3:24])[CH:13]([CH3:33])[CH2:12]2)([OH:8])[C:4]([F:7])([F:6])[F:5]>C1(C)C=CC=CC=1.O=[Mn]=O>[CH3:24][C:23]1[O:22][C:21]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([CH:31]=[O:32])=[CH:29][CH:30]=2)=[N:20][C:19]=1[CH2:18][N:14]1[C:15]2[C:11](=[CH:10][C:9]([C:3]([OH:8])([C:4]([F:7])([F:6])[F:5])[C:2]([F:1])([F:34])[F:35])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[C:13]1[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 21082156HCID 21082156, Verbindung

Produkt 1

HCID 21082219HCID 21082219, VerbindungAusbeute 50,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 100 mg (0.2 mmol) of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-{1-[2-(4-hydroxymethyl-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethyl]-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl}-propan-2-ol in 2 ml of toluene was treated with 87 mg (1.0 mmol) of MnO2 and stirred at 80° C. during 20 hours. Filtration, evaporation of the solvent and chromatography on silica gel with heptane/EtOAc 4:1 gave 50 mg (50%) of 4-{5-methyl-4-[2-methyl-5-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-indol-1-ylmethyl]-oxazol-2-yl}-benzaldehyde, pink solid, MS: 497 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration, evaporation of the solvent and chromatography on silica gel with heptane/EtOAc 4:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f58aa2420277413596a480ec9f1e5d80
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07485652B2

Notizen zur Reaktion

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