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Morpholine → 4-(4-Iodobenzyl)morpholine

HRID 1724077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1724077
Br[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([I:9])=[CH:5][CH:4]=1.[NH:10]1[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]1>C(OCC)(=O)C>[I:9][C:6]1[CH:7]=[CH:8][C:3]([CH2:2][N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]2)=[CH:4][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 9542584-Iodobenzyl bromide

Produkt 1

HCID 27955004-(4-Iodobenzyl)morpholineAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

1-Bromomethyl-4-iodo-benzene (320 mg, 1.08 mmol) and morpholine (1 mL, 11.47 mmol) were combined. The reaction mixture was heated at 70° C. for 4 hours and then diluted with ethyl acetate. The resulting mixture was filtered and the filtrate was concentrated and dried. The residue was then dissolved in dichloromethane (10 mL), washed with water (4 mL), washed with brine (4 mL), dried over sodium sulfate and concentrated to give the product as an off-white solid (300 mg, 92%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.64 (d, 2H), 7.09 (d, 2H), 3.7 (t, 4H), 3.43 (s, 2H), 2.43 (t, 4H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customdried
  4. dissolutionThe residue was then dissolved in dichloromethane (10 mL)
  5. washwashed with water (4 mL)
  6. washwashed with brine (4 mL)
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bfb04a0691345788fdb9d6768264b0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07485722B2

Notizen zur Reaktion

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