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1-Benzoyl-2-isopropylhydrazine → HCID 57560137, Verbindung

HRID 1724151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1724151
[O:1]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:19]([NH:22][NH:23][C:24](=[O:31])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)([CH3:21])[CH3:20].C(N(C(C)C)CC)(C)C.C1CN([P+](Br)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[CH:19]([N:22]([C:16](=[O:18])[CH2:15][CH2:14][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:8]=1[O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[NH:23][C:24](=[O:31])[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 188691-Benzoyl-2-isopropylhydrazineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733179PyBroPHCID 27644363-(2-phenoxyphenyl)propanoic Acid

Produkt 1

HCID 57560137HCID 57560137, VerbindungAusbeute 22,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(2-phenoxy-phenyl)-propionic acid (110 mg, 0.45 mmoles) and benzoic acid N′-isopropyl-hydrazide (97 mg, 0.54 mmoles) in DMF (5 mL) was treated with diisopropylethylamine (0.20 mL, 1.13 mmol), and PyBroP (315 mg, 0.68 mmol) at room temperature for 18 h. The reaction mixture was partitioned between 1N HCl and ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude was absorbed on silica and purified on a silica gel column with a 30-50% ethyl acetate/hexanes gradient to afford the product as a solid (40 mg, 22%). LC-MS m/e 425.44 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between 1N HCl and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude was absorbed on silica
  7. custompurified on a silica gel column with a 30-50% ethyl acetate/hexanes gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-440451a542ce487d97eb5a9142535c1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07485752B2

Notizen zur Reaktion

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