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Triethylamine → 2-(Cyclopentylmethyl)-6-oxo-4-(3-pyridinylamino)-1,6-dihydro-5-pyrimidinecarbonitrile

HRID 1724649
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1724649
[C:1]([C:3](=[C:8](SC)[NH:9][C:10]1[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)[C:4]([O:6]C)=O)#[N:2].Cl.[CH:19]1([CH2:24][C:25]([NH2:27])=[NH:26])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.O>[CH:19]1([CH2:24][C:25]2[NH:27][C:4](=[O:6])[C:3]([C:1]#[N:2])=[C:8]([NH:9][C:10]3[CH:11]=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[N:26]=2)[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 68937763Methyl 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-3-(3-pyridinylamino)-2-propenoateHCID 689380642-Cyclopentylethanimidamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 1360559212-(Cyclopentylmethyl)-6-oxo-4-(3-pyridinylamino)-1,6-dihydro-5-pyrimidinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

0.1 g (0.40 mmol) of methyl 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-3-(3-pyridinylamino)-2-propenoate and 0.065 g (0.40 mmol) of 2-cyclopentylethanamidine hydrochloride and 0.16 g (1.60 mmol) of triethylamine are dissolved in 0.5 ml of DMF and stirred at 100° C. overnight. After cooling, the mixture is diluted with 10 ml of water and extracted with dichloromethane. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo, and the residue is purified by flash chromatography (mobile phase: dichloromethane/methanol 200:1, 100:1, 50:1). 78 mg (64% of theory) of the product are obtained as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customthe residue is purified by flash chromatography (mobile phase: dichloromethane/methanol 200:1, 100:1, 50:1)
  6. custom78 mg (64% of theory) of the product are obtained as a colorless solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5978ce1c15b648e08bc4f627ed4abec8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07488733B2

Notizen zur Reaktion

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