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N-Methyltaurine → 2-{[4-(4-{1-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl}phenoxy)butyl]methylamino}ethanesulfonic acid

HRID 1725312
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725312
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH:11]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]I)=[CH:14][CH:13]=3)[CH:10]([CH2:24][CH2:25][CH:26]([OH:34])[C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=3)[C:9]2=[O:35])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:36][NH:37][CH2:38][CH2:39][S:40]([OH:43])(=[O:42])=[O:41].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:9](=[O:35])[CH:10]([CH2:24][CH2:25][CH:26]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=3)[OH:34])[CH:11]2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:37]([CH3:36])[CH2:38][CH2:39][S:40]([OH:43])(=[O:42])=[O:41])=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7882N-MethyltaurineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 222520481-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-hydroxypropyl]-4-[4-(4-iodobutoxy)phenyl]azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 235935122-{[4-(4-{1-(4-Fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-oxoazetidin-2-yl}phenoxy)butyl]methylamino}ethanesulfonic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

64.5 mg of 1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-hydroxypropyl]-4-[4-(4-iodobutoxy)phenyl]azetidin-2-one are dissolved in 3 ml of methanol. 60.7 mg of 2-methylaminoethanesulfonic acid are then dissolved in 1 ml of water, and 30.4 mg of potassium carbonate are added. The reaction is stirred at 50° C. for 8 h. After concentration using a rotary evaporator at 40° C., the residue is passed over a reverse-phase cartridge (methanol). The resulting crude product is dissolved in hot methanol. The precipitate formed on cooling is filtered off, and the mother liquor is concentrated using a rotary evaporator. The product is obtained as an oil. C31H36F2N2O6S (602) MS (ESI): M+-18

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentration
  2. customa rotary evaporator at 40° C.
  3. dissolutionThe resulting crude product is dissolved in hot methanol
  4. customThe precipitate formed
  5. temperatureon cooling
  6. filtrationis filtered off
  7. concentrationthe mother liquor is concentrated
  8. customa rotary evaporator
  9. customThe product is obtained as an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c36d8096c1474509a03bf36b70dd7d09
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07488829B2

Notizen zur Reaktion

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