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Chloroacetyl chloride → HCID 17985641, Verbindung

HRID 1725389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725389
[Cl:1][CH2:2][C:3](Cl)=[O:4].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=2[CH2:24][NH:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[CH:17]=[CH:16]1>C(Cl)Cl>[NH:15]1[C:23]2[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:22]=2[CH2:24][N:25]([CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:3](=[O:4])[CH2:2][Cl:1])[CH:17]=[CH:16]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 62998053HCID 62998053, Verbindung

Produkt 1

HCID 17985641HCID 17985641, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add chloroacetyl chloride (1.7 ml, 21.71 mmol) and diisopropylethylamine (10.38 ml, 62.04 mmol) to a solution of (1H-Indol-7-ylmethyl)propylamine (3.89 g, 20.68 mmol) in methylene chloride. Stir for 2 hours, quench with saturated aqueous ammonium chloride and extract into ethyl acetate. Wash the organic layers with saturated aqueous sodium chloride, dry over magnesium sulfate, filter, and concentrate under reduced pressure to yield N-(1H-indol-7-yl)methyl N-propyl 2-chloroacetamide (5.47 gm, 20.68 mMol).

Aufarbeitung

  1. customquench with saturated aqueous ammonium chloride
  2. extractionextract into ethyl acetate
  3. washWash the organic layers with saturated aqueous sodium chloride
  4. dry with materialdry over magnesium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1023358a2368421e9fd9664b112b98a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491716B2

Notizen zur Reaktion

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