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Water → [6-Cyclopropyl-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-(1H-indazol-3-yl)-amine

HRID 1725595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725595
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:8]2[CH2:10][CH2:9]2)[N:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=2[C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[N:3]=1.[NH:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:23]([NH2:30])=[N:22]1.O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN1CCCC1=O>[CH:8]1([C:6]2[N:5]=[C:4]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=3[C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[N:3]=[C:2]([NH:30][C:23]3[C:24]4[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[NH:21][N:22]=3)[CH:7]=2)[CH2:10][CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 133991H-indazol-3-amineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 179793904-Chloro-6-cyclopropyl-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 10475775[6-Cyclopropyl-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-(1H-indazol-3-yl)-amineAusbeute 15,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
165 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-cyclopropyl-2-(2-trifluoromethyl-phenyl)-pyrimidine (0.08 g, 0.27 mmol) and 1H-indazol-3-ylamine (0.036 g, 0.41 mmol) was heated neat at 160-170° C. for 6 hours. The residue was cooled and dissolved in N-methylpyrrolidinone (2 mL), poured into water (30 mL) and sodium bicarbonate (5 mL) then filtered, washing with water and ether. The collected precipitate and the ether wash were combined and concentrated. Purification by flash chromatography [SiO2, methanol:dichloromethane (2:98)] provided the title compound (0.017 g, 15% yield) as a pale yellow solid. 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.6 (br s, 1H), 10.2 (br s, 1H), 8.00 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.81 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.71 (m, 3H), 7.65 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.36 (t, J=7.5 Hz, 1H), 7.06 (t, J=7.5 Hz, 1H), 2.04 (m, 1H), 1.01 (m, 2H), 0.96 (m, 2H) ppm; LC-MS 396.10 (M+H); Rt (Method A) 3.122 minutes.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe residue was cooled
  2. filtrationthen filtered
  3. washwashing with water and ether
  4. washThe collected precipitate and the ether wash
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification by flash chromatography [SiO2, methanol:dichloromethane (2:98)]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06e37f26535846cf95220b36c5744e60
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491730B2

Notizen zur Reaktion

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