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Cesium carbonate → Benzyl 1-(cyclopropylmethyl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamate

HRID 1725632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1725632
[CH:1]1([CH2:4]Br)[CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([NH:20][C:21](=[O:30])[O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[C:16](=[O:19])[NH:17][CH:18]=1>CN(C)C=O.O>[CH:1]1([CH2:4][N:17]2[CH:18]=[C:13]([I:12])[CH:14]=[C:15]([NH:20][C:21](=[O:30])[O:22][CH2:23][C:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=3)[C:16]2=[O:19])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 81503BromomethylcyclopropaneHCID 10044624Benzyl 5-iodo-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 68958794Benzyl 1-(cyclopropylmethyl)-5-iodo-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamateAusbeute 67,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cyclopropylmethyl bromide (0.100 mL, 0.99 mmol) and cesium carbonate (0.323 mg, 0.99 mmol) were added to a solution of benzyl 5-iodo-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-ylcarbamate (0.245 g, 0.66 mmol) in dimethylformamide (3 mL) and stirred overnight. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated. Purification by chromatography (silica gel, 10% to 50% ethyl acetate in hexanes gradient elution) gave the title compound (0.190 g). MS 425 (M+1)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customPurification
  7. washby chromatography (silica gel, 10% to 50% ethyl acetate in hexanes gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54a1a11f62ba497882ae9e02a63f3047
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491713B2

Notizen zur Reaktion

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