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t-Butyl 4-(cyanoacetyl)-1-piperazinecarboxylate → Tert-butyl 4-(3-aminopropanoyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1726022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726022
[C:1]([CH2:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5])#[N:2]>[OH-].[NH4+].CO.[Ni]>[NH2:2][CH2:1][CH2:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 18946315t-Butyl 4-(cyanoacetyl)-1-piperazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 28505605Tert-butyl 4-(3-aminopropanoyl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14923Ammonium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 604A (500 mg) was hydrogenated in the presence of Raney® nickel (5 g) in 10 mL of 20% ammonium hydroxide in methanol at room temperature for 16 hours under 60 psi pressure. Insoluble was filtered off and the filtrate was evaporated to dryness and the residue was redissolved in ether. The ethereal solution was passed through membrane filter. The title compound was obtained after ether was removed. 330 mg. MS (ESI(+)) m/e 258 (M+H)−; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 4.04 (s, 2H), 3.42-3.45 (m, 4H), 3.26-3.33 (m, 42H), 1.41 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. filtrationInsoluble was filtered off
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness
  3. dissolutionthe residue was redissolved in ether
  4. filtrationfilter

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a07a99eb52dc4c6094bf374c2f5a94db
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491718B2

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