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Dichloromethane → HCID 57562414, Verbindung

HRID 1726096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726096
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:25]2[N:26]([C:42]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])[C:27]3[C:32]([CH:33]=2)=[CH:31][C:30]([O:34][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:29][CH:28]=3)=[N:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.ClCCl>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH2:18][C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:25]2[N:26]([C:42]([O:44][C:45]([CH3:48])([CH3:47])[CH3:46])=[O:43])[C:27]3[C:32]([CH:33]=2)=[CH:31][C:30]([OH:34])=[CH:29][CH:28]=3)=[N:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 575624715-benzyloxy-3-[1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1H-indol-2-yl]indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 57562414HCID 57562414, VerbindungAusbeute 76,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 13.4 g of 5-benzyloxy-3-[1-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-1H-indol-2-yl]indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester and 6.15 g of tetrabutylammonium fluoride in 140 ml of anhydrous tetrahydrofuran is stirred at ambient temperature for 30 minutes. The solvent is evaporated off under vacuum. The reaction crude is taken up with 50 ml of dichloromethane and the organic phase is washed with 2 times 25 ml of distilled water. The organic phase is dried over magnesium sulfate. After filtration and concentration under vacuum, the reaction crude is purified by flash chromatography on 450 g of 40-63 μm silica. Elution is carried out with 100% dichloromethane and then a 98/2 then 95/5 dichloromethane/methanol mixture to Obtain 8.54 g of 5-benzyloxy-3-(1-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxy-1H-indol-2-yl)indazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated off under vacuum
  2. customThe reaction crude
  3. washthe organic phase is washed with 2 times 25 ml of distilled water
  4. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  5. filtrationAfter filtration and concentration under vacuum
  6. customthe reaction crude
  7. customis purified by flash chromatography on 450 g of 40-63 μm silica
  8. washElution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec08c49f37c0415b8e8d5c24a89f3908
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07491710B2

Notizen zur Reaktion

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