2-(3-Oxobutyl)isoindoline-1,3-dione → 3-{[[1-(3-amino-1-methyl-propyl)-piperidin-4-yl]-(1H-indol-5-yl)-amino]-methyl}-4-fluoro-benzonitrile

HRID 1726238

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726238
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[C:29]([C:31]#[N:32])[CH:28]=[CH:27][C:26]=2[F:33])[C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=2)[NH:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.O=[C:35]([CH3:49])[CH2:36][CH2:37][N:38]1C(=O)C2C(=CC=CC=2)C1=O>>[NH2:38][CH2:37][CH2:36][CH:35]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([N:14]([CH2:24][C:25]2[CH:30]=[C:29]([CH:28]=[CH:27][C:26]=2[F:33])[C:31]#[N:32])[C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:21](=[CH:22][CH:23]=2)[NH:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:12][CH2:13]1)[CH3:49]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 2907282-(3-Oxobutyl)isoindoline-1,3-dioneHCID 68972722HCID 68972722, Verbindung

Produkt 1

HCID 689704953-{[[1-(3-amino-1-methyl-propyl)-piperidin-4-yl]-(1H-indol-5-yl)-amino]-methyl}-4-fluoro-benzonitrile

Versuchsvorschrift

Using general procedure C with the above carbamate (400 mg, 0.891 mmol), then general procedure B with the resulting amine and 2-(3-oxo-butyl)-isoindole-1,3-dione (386 mg, 1.78 mmol) followed by general procedure D afforded 3-{[[1-(3-amino-1-methyl-propyl)-piperidin-4-yl]-(1H-indol-5-yl)-amino]-methyl}-4-fluoro-benzonitrile as a white solid (92 mg, 26% over 3 steps).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-413c065e2e8f4bc196869ac20450809d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
Patentnummer
US07491735B2

Verknüpfte Notizen

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