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Triethylamine → HCID 68960296, Verbindung

HRID 1726933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726933
[CH2:1]([N:5]1[C:10](=[O:11])[CH2:9][NH:8][C:7]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[OH:18])=N1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH2:19](N(CC)CC)C.Cl[C:27](Cl)([O:29]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>ClCCl>[CH2:1]([N:5]1[CH:19]=[C:7]2[N:8]([C:27](=[O:29])[O:18][C:13]3[C:12]2=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[CH2:9][C:10]1=[O:11])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 178448733HCID 178448733, Verbindung

Produkt 1

HCID 68960296HCID 68960296, VerbindungAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of Compound 83 (0.21 g, 0.85 mmol) dissolved in 5 mL dichloromethane, was added triethylamine (0.13 mL, 0.94 mmol). The solution was cooled to 0° C. in an ice bath, and triphosgene (0.28 g, 0.94 mmol) was added. After 15 min, the cooling bath was removed. After the reaction stirred for 45 minutes at room temperature, the reaction was complete by TLC. The reaction was quenched with saturated sodium bicarbonate solution. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. Flash column chromatography (15-20% ethyl acetate/hexanes), afforded 90 mg (39% yield) of Compound 25 as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customthe cooling bath was removed
  2. customThe reaction was quenched with saturated sodium bicarbonate solution
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c48215dda4db46c988a27558ea5a66d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07494996B2

Notizen zur Reaktion

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