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(3-Aminopropyl)methylphosphinic acid → 3-{[(1R)-Isobutanoyloxyisobutoxy]carbonylamino}propyl Methylphosphinic Acid

HRID 1726945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1726945
[CH3:1][CH:2]([CH3:39])[C:3]([O:5][C@H:6]([O:10][C:11]([O:13]N1C(=O)[C@@H](OC(=O)C2C=CC=CC=2)[C@H](OC(=O)C2C=CC=CC=2)C1=O)=O)[CH:7]([CH3:9])[CH3:8])=[O:4].[NH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][P:44]([CH3:47])(=[O:46])[OH:45].C1COCC1>O>[C:3]([O:5][C@H:6]([O:10][C:11]([NH:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][P:44]([CH3:47])(=[O:45])[OH:46])=[O:13])[CH:7]([CH3:8])[CH3:9])(=[O:4])[CH:2]([CH3:1])[CH3:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5230(3-Aminopropyl)methylphosphinic acidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 11663877(1R)-1-[((3S,4S)-2,5-Dioxo-3,4-dibenzoyloxypyrrolidinyl)-oxycarbonyloxy]-2-methylpropyl 2-methylpropanoate

Produkt 1

HCID 866051043-{[(1R)-Isobutanoyloxyisobutoxy]carbonylamino}propyl Methylphosphinic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
19 °C

Versuchsvorschrift

To a 3 L three necked round bottom flask fitted with a mechanical stirrer, temperature probe, and nitrogen inlet is added (25) (100 mmol), 3-aminopropylmethylphosphinic acid (100 mmol), THF (1 L), and water (100 mL). The suspension is stirred under a nitrogen atmosphere at 18-20° C. for 4 h during which time the reaction mixture becomes homogeneous. The THF is removed in vacuo and the reaction mixture is diluted with methyl tert-butyl ether (250 mL) and washed with 1N HCl (1×500 mL) and water (2×200 mL). The organic phase is separated and concentrated in vacuo to leave a white solid. The solid is purified by flash chromatography to afford the title compound (119) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe THF is removed in vacuo
  2. additionthe reaction mixture is diluted with methyl tert-butyl ether (250 mL)
  3. washwashed with 1N HCl (1×500 mL) and water (2×200 mL)
  4. customThe organic phase is separated
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto leave a white solid
  7. customThe solid is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01f0d990f4ba4a8b8bab17734c888a39
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07494985B2

Notizen zur Reaktion

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