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1-(4-Isothiocyanatophenyl)ethan-1-one → 1-(4-{[5-(butylamino)-3-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]amino}phenyl)ethanone

HRID 1727041
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1727041
[CH2:1]([NH:5][C:6]1[N:11]=[C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:9]([N+:22]([O-])=O)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[C:25]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([N:34]=[C:35]=S)=[CH:30][CH:29]=1)(=[O:27])[CH3:26]>C(OCC)(=O)C.C(O)C.[Pd].O1CCCC1>[CH2:1]([NH:5][C:6]1[N:11]=[C:10]2[N:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]3)[C:35]([NH:34][C:31]3[CH:32]=[CH:33][C:28]([C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:29][CH:30]=3)=[N:22][C:9]2=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2427791-(4-Isothiocyanatophenyl)ethan-1-oneHCID 86606889N6-butyl-3-nitro-N2-(3-piperidin-1-ylpropyl)pyridine-2,6-diamine

Produkt 1

HCID 575662601-(4-{[5-(butylamino)-3-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]amino}phenyl)ethanoneAusbeute 34,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 21584252Ethanol ethylacetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

N6-butyl-3-nitro-N2-(3-piperidin-1-ylpropyl)pyridine-2,6-diamine (500 mg) in solution in a mixture of ethyl acetate/ethanol 3:1 (10 ml), and 10% palladium on carbon (50 mg) are introduced into an autoclave. After stirring for 3 hours under a hydrogen atmosphere (3 bar) at a temperature of approximately 20° C., the mixture is filtered on celite in a flask containing a solution of 4-acetylphenyl-isothiocyanate (270 mg, 1 eq) in tetrahydrofuran (10 ml). N-cyclohexylcarbodiimide-N-methyl-polystyrene resin (acquired from Novabiochem; load 1.9 mmol/g; 2.63 g, 3 eq) is added to the filtrate thus obtained. The mixture is heated to reflux for 15 hours, cooled down to ambient temperature then filtered on frit and the filtrate is concentrated under reduced pressure at 40° C. Purification of the residue by flash chromatography on silica gel (eluent: 100% dichloromethane to dichloromethane/methanol 9:1) produces the expected compound (230 mg; 34% yield).

Aufarbeitung

  1. additionare introduced into an autoclave
  2. filtrationthe mixture is filtered on celite in a flask
  3. customthus obtained
  4. temperatureThe mixture is heated
  5. temperatureto reflux for 15 hours
  6. temperaturecooled down to ambient temperature
  7. filtrationthen filtered on frit
  8. concentrationthe filtrate is concentrated under reduced pressure at 40° C
  9. customPurification of the residue by flash chromatography on silica gel (eluent: 100% dichloromethane to dichloromethane/methanol 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-380ba71b9e254d24af9b2cc1ec6a2ab1
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495009B2

Notizen zur Reaktion

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