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Potassium Cyanide → 5-(2-Cyanomethyl-4-pyridyl)-2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole

HRID 1727366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1727366
Cl[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[S:13][C:12]([CH2:14][CH3:15])=[N:11][C:10]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([CH3:22])[CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1.[C-:23]#[N:24].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(#N)C>[C:23]([CH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[S:13][C:12]([CH2:14][CH3:15])=[N:11][C:10]=2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([CH3:22])[CH:17]=2)[CH:6]=[CH:5][N:4]=1)#[N:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 9032Potassium CyanideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 229326995-(2-Chloromethyl-4-pyridyl)-2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 229328295-(2-Cyanomethyl-4-pyridyl)-2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazoleAusbeute 49,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-(2-chloromethyl-4-pyridyl)-2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazole (0.40 g, 1.2 mmol), potassium cyanide (0.095 g, 1.5 mmol), 18-crown-6 (0.14 g, 0.51 mmol) in acetonitrile (5 mL) was heated under reflux for 6 hours. After cooling, an aqueous potassium carbonate solution was added, and extracted with ethyl acetate. The extracts were washed with brine, then, dried, and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate=2:1). The resulting crystal was washed with hexane-isopropyl ether to obtain a title compound (0.19 g, 48%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 6 hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. washThe extracts were washed with brine
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate=2:1)
  9. washThe resulting crystal was washed with hexane-isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9954aaac9d144b888f8d59be7e21fbfb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495018B2

Notizen zur Reaktion

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