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Ethyl isocyanate → N-Ethyl-N'-[4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-YL]-2-pyridyl]urea

HRID 1727379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1727379
[CH2:1]([C:3]1[S:4][C:5]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][N:18]=[C:17]([NH2:21])[CH:16]=2)=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH3:14])[CH:9]=2)[N:7]=1)[CH3:2].[CH2:22]([N:24]=[C:25]=[O:26])[CH3:23].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C(=O)C>[CH2:22]([NH:24][C:25]([NH:21][C:17]1[CH:16]=[C:15]([C:5]2[S:4][C:3]([CH2:1][CH3:2])=[N:7][C:6]=2[C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH3:14])[CH:9]=2)[CH:20]=[CH:19][N:18]=1)=[O:26])[CH3:23]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8022Ethyl isocyanateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 98573494-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 53437689N-Ethyl-N'-[4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-YL]-2-pyridyl]ureaAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To A solution of 4-[2-ethyl-4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-2-pyridylamine (0.50 g, 1.7 mmol) in N,N-dimethylacetamide (10 mL) was added ethyl isocyanate (0.20 mL, 2.5 mmol) and the reaction mixture was stirred at 80° C. for 20 hours. The reaction mixture was poured into aqueous sodium hydrogen carbonate and extracted with ethyl acetate. The extracts were washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine. The resulting solution was dried, and concentrated under reduced pressure. The obtained crude crystal was recrystallized from ethyl acetate-hexane to give a title compound (0.29 g, yield 47%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extracts were washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and brine
  3. customThe resulting solution was dried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained crude crystal
  6. customwas recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76d33b44456c4b958add8966e1ac0a71
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07495018B2

Notizen zur Reaktion

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