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2-Naphthylamine → 2-Naphthylurethane

HRID 1729319
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1729319
[CH2:1]([O:3][C:4](Cl)=[O:5])[CH3:2].[CH:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[NH2:17].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl.O>[CH2:1]([O:3][C:4]([NH:17][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 70572-NaphthylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 516892Sodium Bicarbonate

Produkt 1

HCID 6119952-NaphthylurethaneAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 16.7 g of ethoxycarbonyl chloride and 20 ml of methylene chloride is added dropwise to a mixture of 20.0 g of 2-naphthylamine, 17.6 g of sodium bicarbonate, 100 ml of water and 200 ml of methylene chloride under ice-cooling and stirring. The mixture is stirred overnight at room temperature. Chloroform is added to the mixture and the organic layer is separated, dried and treated with charcol. The residue is recrystallized from ethyl acetate-hexane to give 25.26 g of N-ethoxycarbonyl-2-naphthylamine.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringThe mixture is stirred overnight at room temperature
  3. customthe organic layer is separated
  4. customdried
  5. additiontreated with charcol
  6. customThe residue is recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95b3a56ca5cf4691b932be2e8b04a40d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05332754

Notizen zur Reaktion

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