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Isopropanol → 5-chloro-1,3-dihydro-3-(2-oxopropyl)-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride

HRID 1729796
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1729796
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]2[N:6]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16](C(OCC)=O)[CH2:15][CH2:14]3)[C:7](=[O:12])[N:8]([CH2:9][C:10]#[CH:11])[C:4]=2[CH:3]=1.[OH-].[K+].CC([OH:31])C>O>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]2[N:6]([CH:13]3[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]3)[C:7](=[O:12])[N:8]([CH2:9][C:10](=[O:31])[CH3:11])[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 14797Potassium HydroxideHCID 21500259ethyl 4-[5-chloro-1,3-dihydro-2-oxo-3-(2-propynyl)-2H-benzimidazol-1-yl]-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 215002935-chloro-1,3-dihydro-3-(2-oxopropyl)-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 14 parts of ethyl 4-[5-chloro-1,3-dihydro-2-oxo-3-(2-propynyl)-2H-benzimidazol-1-yl]-1-piperidinecarboxylate, 20 parts of potassium hydroxide, 128 parts of 2-propanol and 2.5 parts of water is stirred and refluxed overnight. After cooling, the solvent is evaporated and water is added to the residue. The product is extracted with methylbenzene. The extract is dried, filtered and evaporated. The oily residue is converted into the hydrochloride salt in 2,2'-oxybispropane and 2-propanol. The salt is filtered off and crystallized from ethanol, yielding 5-chloro-1,3-dihydro-3-(2-oxopropyl)-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed overnight
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe solvent is evaporated
  4. additionwater is added to the residue
  5. extractionThe product is extracted with methylbenzene
  6. customThe extract is dried
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. filtrationThe salt is filtered off
  10. customcrystallized from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43978ea7f44047f7a15504de23563666
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03989707

Notizen zur Reaktion

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