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Sodium Chloride → HCID 44562749, Verbindung

HRID 1732436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1732436
COC([C:5]1([CH2:16]/[CH:17]=[CH:18]\[CH2:19][CH3:20])[C:9](=[O:10])[CH:8]=[CH:7][CH:6]1[CH2:11][C:12]([O:14][CH3:15])=[O:13])=O.[Cl-].[Na+]>CS(C)=O.O>[CH3:15][O:14][C:12]([CH2:11][CH:6]1[CH:5]([CH2:16]/[CH:17]=[CH:18]\[CH2:19][CH3:20])[C:9](=[O:10])[CH:8]=[CH:7]1)=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 70582387HCID 70582387, Verbindung

Produkt 1

HCID 44562749HCID 44562749, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
175 °C

Versuchsvorschrift

A 360 mg quantity of 5-methoxycarbonyl-4-methoxycarbonylmethyl-5-(cis-2-pentenyl)-2-cyclopentenone is dissolved in 8 ml of dimethyl sulfoxide containing 23 mg of water. The solution is reacted in a sealed tube with addition of 20 mg of sodium chloride. After the solution has been heated at 175° C. for 4 hours, the product is cooled to room temperature and then extracted with ethyl ether. The ethereal layer is washed, dried and distilled for the removal of the solvent. Purification of the residue by a silica gel column affords a compound (1-a) and compound (1-b) (R2 =CH3 in each). Yield of compound (1-a): 62.5%. Yield of compound (1-b): 28.5%. Combined yield: 91%. B.p. 87°-91° C./2.5 mm Hg.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe product is cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl ether
  3. washThe ethereal layer is washed
  4. customdried
  5. distillationdistilled for the removal of the solvent
  6. customPurification of the residue by a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21f7b5764c274069828c1b70bffc324a
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04237308

Notizen zur Reaktion

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