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1-Hydroxybenzotriazole → t-Butyloxycarbonyl-L-methionyl-L-alanyl-L-valyl-Nepsilon-benzyloxycarbonyl-L-lysine benzyl ester

HRID 1732523
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1732523
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:46])[C@H:10]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]([O:38][CH2:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)=[O:37])[NH:11][C:12](=[O:30])[C@H:13]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[NH:14][C:15](=[O:26])[C@H:16]([CH3:25])NC(OC(C)(C)C)=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C([O-])=O.[NH:54]([C:72]([O:74][C:75]([CH3:78])([CH3:77])[CH3:76])=[O:73])[C@H:55]([C:60](OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)=[O:61])[CH2:56][CH2:57][S:58][CH3:59].CC[N:81](C(C)C)C(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:46])[C@H:10]([CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]([O:38][CH2:39][C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)=[O:37])[NH:11][C:12](=[O:30])[C@H:13]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[NH:14][C:15](=[O:26])[C@H:16]([CH3:25])[NH:81][C:60](=[O:61])[C@H:55]([CH2:56][CH2:57][S:58][CH3:59])[NH:54][C:72]([O:74][C:75]([CH3:78])([CH3:77])[CH3:76])=[O:73])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 84468TrifluoroacetateHCID 7021880Boc-Met-ONpHCID 131711964t-Butyloxycarbonyl-L-alanyl-L-valyl-Nepsilon-benzyloxycarbonyl-L-lysine benzyl ester

Produkt 1

HCID 86737377
t-Butyloxycarbonyl-L-methionyl-L-alanyl-L-valyl-Nepsilon-benzyloxycarbonyl-L-lysine benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Partial deprotection of compound XXI (3.4 g, 5.3 mmole) was carried out as described in the previous paragraph. The trifluoroacetate salt (RfC, 0.75) was acylated in DMF (50 ml) with Boc-L-Met-ONp (2.18 g, 5.9 mmole, Bachem) in the presence of DIEA (1.9 ml, 12 mmole) and HOBt (0.9 g, 5.9 mmole). After 4 hr at room temperature the reaction was complete. Evaporation of most of the solvent in vacuo was followed by trituration with EtOAc. The precipitate was washed with EtOAc, with ether and dried: 3.8 g (93%); m.p. 169°-171° C., [α]D24 -21.5° (c 1.2, DMF) RfK, 0.65; RfI, 0.52.

Aufarbeitung

  1. customEvaporation of most of the solvent in vacuo
  2. washThe precipitate was washed with EtOAc, with ether
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83288b81c18f488c859c673fe04e5fbf
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04237046

Notizen zur Reaktion

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