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Diethyl Ether → Isobutylcarbonylmethyltriphenylphosphonium bromide

HRID 1733823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1733823
[Br:1][CH2:2][C:3]([CH2:5][CH:6]([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].[C:9]1([P:15]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.CCOCC>C(Cl)Cl>[Br-:1].[CH2:5]([C:3]([CH2:2][P+:15]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)=[O:4])[CH:6]([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 11776TriphenylphosphineHCID 110844641-Bromo-4-methyl-2-pentanone

Produkt 1

HCID 22914202Isobutylcarbonylmethyltriphenylphosphonium bromideAusbeute 84,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Bromomethylisobutyl ketone (53.6 g) and triphenylphosphine (78.5 g) are intimately mixed in a 500 ml round-bottom flask and, after the initially strong heat tonality subsides, are left for 12 hours under nitrogen at room temperature. After that, the solid reaction mass is taken up in 330 ml of methylene chloride and refluxed for 30 minutes. After adding 500 ml of ether, it is allowed to cool to room temperature and the product is isolated by filtration. After drying,111.7 g of the phosphonium salt with a melting point of 244-245° C. is obtained.

Aufarbeitung

  1. customAfter that, the solid reaction mass
  2. temperaturerefluxed for 30 minutes
  3. customthe product is isolated by filtration
  4. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a5c7987061c4020a8608ccad01cf1c6
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05532228

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