StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 2-Cyclopropyl-7-[(3S)-3-(methylamino)pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

HRID 17340
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17340
[CH:1]1([C:4]2[O:5][C:6]3[C:7](=[C:9]([C:21]#[N:22])[C:10]([CH3:20])=[C:11]([C:14]4[N:15]=[C:16]([CH3:19])[S:17][CH:18]=4)[C:12]=3F)[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:30][NH:31][C@H:32]1[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33]1.C(OCC)(=O)C>CS(C)=O.O>[CH:1]1([C:4]2[O:5][C:6]3[C:7](=[C:9]([C:21]#[N:22])[C:10]([CH3:20])=[C:11]([C:14]4[N:15]=[C:16]([CH3:19])[S:17][CH:18]=4)[C:12]=3[N:34]3[CH2:35][CH2:36][C@H:32]([NH:31][CH3:30])[CH2:33]3)[N:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10261057(3S)-(-)-3-(Methylamino)pyrrolidineHCID 685848052-Cyclopropyl-7-fluoro-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 685848772-Cyclopropyl-7-[(3S)-3-(methylamino)pyrrolidin-1-yl]-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile
Ausbeute 17,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

2-Cyclopropyl-7-fluoro-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-benzoxazole-4-carbonitrile (I-80) (100 mg, 0.32 mmol) was dissolved in dimethyl sulfoxide (2 ml), triethylamine (112 μl, 0.80 mmol) and (3S)-3-methylaminopyrrolidine (44 μl, 0.42 mmol) were added, followed by stirring at 90° C. for 6 hours under nitrogen atmosphere. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added, followed by fractionation with water. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated away and the resulting residue was subjected to preparative thin-layer silica gel column chromatography, eluted with a mixed solvent of chloroform/methanol (10:1, v/v) followed by recrystallization and purification with a mixed solvent of diethyl ether/ethyl acetate/n-hexane to obtain the entitled compound (22 mg, 17%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated away
  5. washeluted with a mixed solvent of chloroform/methanol (10:1
  6. customv/v) followed by recrystallization and purification with a mixed solvent of diethyl ether/ethyl acetate/n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e91639c1fcc4e6c8f63a502696c87a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737166B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion