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Citric Acid → 4-allyloxy-2-methyl-2H-indazole-3-sulfonamide

HRID 1734420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1734420
[CH2:1](Br)[CH:2]=[CH2:3].[OH:5][C:6]1[C:7]2[C:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)=[N:10][N:9]([CH3:15])[C:8]=2[S:16]([NH2:19])(=[O:18])=[O:17].C(=O)([O-])O.[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:5][C:6]1[C:7]2[C:11]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)=[N:10][N:9]([CH3:15])[C:8]=2[S:16]([NH2:19])(=[O:18])=[O:17])[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 7841Allyl bromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 135829371HCID 135829371, Verbindung

Produkt 1

HCID 190831784-allyloxy-2-methyl-2H-indazole-3-sulfonamideAusbeute 66,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.3 g of allyl bromide was added to a mixture comprising 5 g (22 mmol) of 4-hydroxy-2-methyl-2H-indazole-3-sulfonamide and 50 ml of a DMF solution of 1.9 g (22 mmol) of sodium hydrogencarbonate, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. The mixture was poured into ice water, acidified with citric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed, then concentrated and purified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1) to obtain 1.9 g (yield: 32.5%) of the desired product. Melting point: 143°-144° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=2/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4616342051154c18b31c2f4e3a1ae372
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05534481

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