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Water → methyl (E) 6-(1,3-dihydro-6-formyl-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoate

HRID 1735432
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1735432
[OH:1][CH2:2][C:3]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]2[C:6]([C:7](=[O:13])[O:8][CH2:9]2)=[C:5]([O:14][S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH3:24])=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[C:4]=1[CH2:25]/[CH:26]=[C:27](\[CH3:34])/[CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31].[Cr](Cl)([O-])(=O)=O.[NH+]1C=CC=CC=1.O>ClCCl>[CH:2]([C:3]1[C:11]([CH3:12])=[C:10]2[C:6]([C:7](=[O:13])[O:8][CH2:9]2)=[C:5]([O:14][S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH3:24])=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[C:4]=1[CH2:25]/[CH:26]=[C:27](\[CH3:34])/[CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 86748922methyl (E) 6-(1,3-dihydro-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoateHCID 178418287HCID 178418287, Verbindung

Produkt 1

HCID 86748923methyl (E) 6-(1,3-dihydro-6-formyl-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl (E) 6-(1,3-dihydro-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoate (0.2 g) is dissolved in dichloromethane (10 ml) and pyridinium chlorochromate (0.15 g) is added. After one hour water (25 ml) is added. The organic solution is dried and evaporated and the residue is chromatographed on silica gel, eluting with hexane:ethyl acetate, to afford methyl (E) 6-(1,3-dihydro-6-formyl-7-methyl-3-oxo-4-p-toluenesulfonyloxyisobenzofuran-5-yl)-4-methyl-4-hexenoate.

Aufarbeitung

  1. customThe organic solution is dried
  2. customevaporated
  3. customthe residue is chromatographed on silica gel
  4. washeluting with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a443e28af7c346f2b962ba8b1f7b5764
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05536747

Notizen zur Reaktion

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